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    李燦院士研究組發(fā)現(xiàn)G四鏈體DNA手性催化功能

    發(fā)布時間: 2012-09-03  點(diǎn)擊次數(shù): 2411次

    中科院大連化學(xué)物理研究所李燦院士研究組(503組)在生物催化的相關(guān)研究中觀察到G四鏈體DNA在不對稱Diels−Alder反應(yīng)和Friedel−Crafts反應(yīng)中顯示出手性催化功能。相關(guān)研究結(jié)果近日分別發(fā)表在《德國應(yīng)用化學(xué)》(Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.201204850)和《化學(xué)通訊》(Chem. Commun., 2012, 48, 6232-6234)上。

    近年來,該研究組一直致力于手性科學(xué)相關(guān)問題的研究,先后發(fā)展了基于表面、納米孔、乳液等多相手性催化體系。zui近,又成功地利用手性光譜技術(shù)(尤其手性拉曼)開展了手性催化反應(yīng)機(jī)理和生物分子手性結(jié)構(gòu)的研究。在對人端粒(human omere,ht)末端富含鳥嘌呤(G)的單鏈DNA序列的系列研究中發(fā)現(xiàn),它在不同條件下可形成不同構(gòu)型的G四鏈體DNA結(jié)構(gòu)(ht-G4DNA)并且表現(xiàn)出豐富的手性特征。受此結(jié)果啟發(fā),研究人員設(shè)計(jì)了基于ht-G4DNA的系列手性催化劑,并對其催化功能進(jìn)行了探索性研究。

    長期以來,人們所熟知的酶催化主要指蛋白質(zhì)的催化功能。上世紀(jì)80年代初,研究者發(fā)現(xiàn)RNA具有催化功能,此項(xiàng)工作被認(rèn)為是生命科學(xué)領(lǐng)域的重大發(fā)現(xiàn),并因此獲得1989年諾貝爾化學(xué)獎。之后,DNA是否也具有催化功能引發(fā)了科學(xué)界的廣泛探索。例如,1994年,美國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)人工DNA可以催化RNA磷脂鍵的斷裂;2005年,荷蘭科學(xué)家報道了天然雙螺旋DNA和金屬絡(luò)合物組裝的雜化催化體系可以實(shí)現(xiàn)不對稱催化反應(yīng)。DNA本身是否具有手性催化功能一直是研究者關(guān)注的熱點(diǎn),本研究發(fā)現(xiàn)人端粒G四鏈體DNA具有手性催化功能,對認(rèn)識DNA的催化功能具有借鑒意義。

    研究發(fā)現(xiàn),ht-G4DNA本身可以催化不對稱Diels−Alder反應(yīng)和Friedel−Crafts反應(yīng)。當(dāng)ht-G4DNA和銅(II)離子組裝成DNA金屬酶時,反應(yīng)的活性和手性選擇性可大幅度提升。調(diào)控ht-G4DNA的拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)可以影響反應(yīng)產(chǎn)物的手性構(gòu)型。如在Diels−Alder反應(yīng)中,當(dāng)ht-G4DNA從反平行結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)槠叫薪Y(jié)構(gòu)時,反應(yīng)產(chǎn)物的手性構(gòu)型發(fā)生了反轉(zhuǎn),產(chǎn)物的ee值從+74%轉(zhuǎn)變?yōu)?47%。進(jìn)一步調(diào)變G四鏈體DNA的堿基序列,可在很大程度上影響反應(yīng)的速率和產(chǎn)物的手性選擇性。

    該工作得到了國家自然科學(xué)基金委創(chuàng)新群體和面上基金項(xiàng)目的資助

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